Josh Holloway, 20 July 1969’da Kaliforniya’da doğmuş, ancak ailesinin Georgia’ya taşınmasıyla genç yaşta doğduğu bölgeden uzaklaşmıştır. Ailesinin ikinci çocuğu olan Holloway, üç erkek kardeşi ve bir kız kardeşiyle büyüdü. Sinemaya olan ilgisi küçük yaşlardan itibaren başladı. Georgia Üniversitesi’nde bir yıl eğitim aldıktan sonra okulu bırakarak modellik kariyerine adım attı. Modellik, ona Avrupa ve Kuzey Amerika’da büyük fırsatlar sundu, bu da kariyerinin daha geniş bir yelpazeye yayılmasına yardımcı oldu.
Kariyerine Los Angeles’a taşınarak devam etti ve burada ilk ciddi rolünü "Doctor Benny" adlı komedi dizisinde üstlendi. Ardından "Mi Amigo", "Moving August" ve "Cold Heart" gibi filmlerdeki rolleriyle dikkatleri üzerine çekti. Ancak onu dünyaca ünlü yapan asıl rolü, 2004 yılında başladığı ve büyük beğeni toplayan Emmy ödüllü dizi Lost’taki Sawyer karakteri oldu. Bu rol, Holloway’in oyunculuk kariyerinde dönüm noktasıydı ve ona küresel bir üne kavuşma şansı tanıdı.
Josh Holloway, boş zamanlarında yelken, snowboard, dövüş sanatları, motokros ve gitar çalmayı sever. 2005’te Channel 4’e verdiği bir röportajda, “Bira içmeyi çok seviyorum. Alkollü içeceklerin, insanlığın yaptığı en önemli icatlardan biri olduğunu düşünüyorum” diyerek kendine has bir kişiliği olduğunu da vurgulamıştır.
Uzun yıllardır birlikte olduğu sevgilisi Yessica ile evlenmiştir. Ancak 12 Ekim 2005 sabahı, evlerinde uyudukları sırada bir hırsız tarafından silah tehdidiyle soyguna uğramışlardır. Hırsız, çiften paralar ve kredi kartları alıp, Mercedes marka lüks aracıyla kaçmıştır. Araba kısa süre içinde bulunmuş olsa da hırsız iz bırakmadan kayıplara karışmıştır.
Josh Holloway, aynı zamanda dış görünüşüyle de dikkat çekiyor. 2005 yılında People dergisi tarafından “Dünyanın En Güzel 50 İnsanı” listesinde yer aldı. 2006 yılında İngiltere’deki OK! dergisinin dünyadaki en seksi erkekler sıralamasında 17. sıraya yerleşti. Ayrıca 2007’de, Davidoff’un ünlü parfüm markası Cool Water’ın yüzü oldu.
Josh Holloway'in kariyeri, başarıları ve kişiliğiyle, onu yalnızca bir oyuncu değil, aynı zamanda bir kültür ikonu haline getirdi.