1964 yılında İstanbul'da doğan Derman İskender Över, eğitim hayatına Kabataş Erkek Lisesi'nde başladı. Ardından İstanbul Üniversitesi Cerrahpaşa Tıp Fakültesi'ne kaydolsa da son sınıfta eğitimini bırakma kararı aldı. Sosyoloji bölümüne yönelse de üç yıl sonra bu bölümü de terk etti. 1980'li yıllardan itibaren, çeşitli dergilerde şiirler, eleştiriler ve denemeler kaleme almaya başlayan Över, edebiyat dünyasında adını duyurmaya başladı. İlk şiiri, Milliyet Genç Sanat Dergisi'nde "İskender Över" ismiyle yayımlandı. 1985’te Adam Sanat Dergisi’nde şiirleri profesyonel olarak yayımlanarak edebiyat yolculuğuna devam etti.
Şiirleri, birçok antolojide yer buldu ve uluslararası platformlarda da tanındı. Kanada’da yayınlanan Descant dergisinin Türkiye özel sayısında yer alırken, ABD’de Murat Nemet Nejat’ın "eda" kavramı üzerine derlediği Türk şairleri antolojisinde de kendine yer buldu. 1999’da İtalya’da düzenlenen Avrupalı Genç Şairler Yarışması’nda ilk ona girerek şiirlerini kitaplaştırdı.
2000 yılında Bir Çift Siyah Deri Eldiven adlı şiir kitabı ile Orhon Murat Arıburnu Ödülleri’nde birincilik kazandı. 2001 ve 2002 yıllarında Almanya ve Hollanda’da, 2005’te Avusturya’da, 2007’de Makedonya’da, 2008’de İsveç’te şiir performansları ve etkinliklerde konuşmalar yaptı. 2003’te Berlin’de düzenlenen İlk Türkiyeli Eşcinseller Kongresi’nde bu konuda bir bildiri sundu. 2004'te New York ve Kuzey Karolina'daki üniversitelerde konuşmalar yaptı ve tek kişilik şiir okuma gecelerine katıldı.
Küçük İskender, 2006 yılında İskender’i Ben Öldürmedim adlı şiir kitabıyla Melih Cevdet Anday Şiir Ödülü'nü kazandı. 2014’te ise Erdal Öz Edebiyat Ödülü’ne layık görüldü. Jüri, ona bu ödülü verirken, Türk şiirine getirdiği özgün soluk ve dilin gelişimine katkısının yanı sıra, otuz yıl boyunca edebiyat dünyasında sergilediği tutarlılığı vurguladı.
Müzik ve edebiyat dünyasındaki birçok önemli isimle sahne aldı. Baba Zula, Teoman, Gripin, Hayko Cepkin, Mabel Matiz, Cemiyette Pişiyorum gibi gruplarla performans sergiledi. Aynı zamanda sinema dünyasında da yer aldı; Mustafa Altıoklar’ın yönettiği Ağır Roman (1997) ve O Şimdi Asker (2003) filmlerinde oyunculuk yaptı.
Son olarak İkinci Waliz adlı şiir-metin-günlük kitabını 2019 yılında yayımlayarak okurlarıyla buluştu. 2018 yılında kanser teşhisi konan Küçük İskender, hastalıkla olan mücadelesini kaybederek 3 Temmuz 2019'da 55 yaşında hayata veda etti. Edebiyat, şiir ve sanata olan katkılarıyla Türk edebiyatında silinmez bir iz bırakan Küçük İskender, geriye sayısız şiir ve edebi miras bırakarak yaşamaya devam etmektedir.
