Şamil Basayev, 1965 yılında Çeçenistan’ın Vedeno köyünde doğmuştur. Moskova’da mühendislik eğitimi aldığı yıllarda devrimci kişiliği ile dikkat çekmiş, odasında Che Guevera posteri asılı olduğunu belirtmiştir. 1991 Ağustos’unda Moskova’daki hükümet darbesi sırasında Boris Yeltsin’i destekleyenler arasında yer almıştır.
Adını uluslararası kamuoyuna ilk kez duyurması, Çeçenistan’da yaşananları dünyaya iletmek amacıyla bir Rus uçağını kaçırıp Ankara’ya indirmesiyle olmuştur. 1992’de Cahar Dudayev’in emriyle Abhazya’ya gönderilen Çeçen birliklerin komutanı olan Basayev, Abhazya’nın Gürcü işgalinden kurtarılmasında Kafkas Halkları Konfederasyonu birliklerini yöneterek önemli bir rol üstlenmiştir. Çeçenistan’a döndükten sonra Dudayev karşıtı Rus yanlısı silahlı birliklerin dağıtılmasında etkili olmuş, 1994 Aralık’ında Rus işgalinin başlamasıyla Çeçen komutanlar arasında öne çıkmıştır.
1995 yılı başında Rus savaş uçakları Vedeno’daki evini bombalayarak ailesinden 11 kişiyi şehit etmiştir. Aynı yıl Haziran ayında Budennovsk kentine düzenlenen eylemi yöneterek Rus güçlerinin sivillere yönelik katliamlarını dünya kamuoyuna duyurmuştur. 1996 Nisan’ında Çeçen Cumhuriyeti Silahlı Kuvvetleri Komutanlığı’na atanmış ve Rusları Çeçenistan’dan geri çekilmeye zorlayan Grozni operasyonunu yönetmiştir. 1998’de Çeçen-Dağıstan Halkları Kongresi başkanlığına seçilen Basayev, 1999’da kurulan İslam Şûrâsı’nın liderliğine getirilmiştir.
Rusya’nın Çeçenistan’ı yeniden işgal etmesi üzerine doğu cephesi komutanlığı görevine dönmüş, ikinci savaş sırasında başkent Grozni’yi savunmuş, çekilme sırasında yaralanarak bacağının bir kısmını kaybetmiştir. Basayev, Çeçenistan Silahlı Kuvvetleri Komutanlığı görevini, devlet başkanı Aslan Mashadov’un emrinde sürdürmüştür.
