3 şubat 1988 yılında Amsterdam’da dünyaya gözlerini açan Wan Der Weil’in babası Hollanda Antillerinden annesi ise Hollanda doğumludur. Futbola küçük yaşlarda başlayan Weil ilk olarak RKSV DCG isimli amatör takımın altyapısında başladı. Wan Der Wiel 7 yaşında iken ajax’ın gözlemcisi tarafından keşfediliyor ve 1996’da Ajax’ın altyapısında oynamaya başlıyor. 2002 yılında ise mental sorunları olması sebebiyle HFC Haarlem’ e gönderildi. Pişmalık yaşadı Wan Der Wiel bir açıklamasında Haarlem'deki dönemiyle ilgili şöyle konuşmuştu: "Oradayken ne kadar şımarık olduğumun farkına vardım. Ajax'ta her zaman organizasyon üst düzeydeydi. Her sezon yeni formalarımız oluyordu ve özel servislerle kulübe getiriliyorduk. Haarlem ise tamamen başka bir dünyaydı. 5-6 yıllık malzemelerle çalışıyor, ve antrenmanlara kendimiz gidiyorduk. Ajax'taki baskı orada yoktu ama Haarlem'deki dönemim sosyal gelişimimde çok önemli rol oynadı. Orası, benim için bir 'uyanış' oldu diyebilirim." İfadelerini kullanmıştı. Ajax 2005 yılında Wan Der Wiel’i tekrar altyapısına aldı. Bundan sonraki zamanını çok verimli geçirdi. Genç takım kaptanı Donovan Slijngard'ın takımdan ayrılmasından sonra Jong Ajax'ta kaptanlık görevine getirildi. Wan der Weil ilk profesyonel maçına ajax formasıyla 11 Mart 2007’de çıktı. Twente'yi deplasmanda 4-1 yendiği maçta Jaap Stam'ın yerine oyuna dahil olup o sezon üç maçta daha görev aldı. 2007-08 sezonunda ise 1-0 kazanılan PSV maçında forma giyerek takımının Johan Cruyff Shield'i kazanmasında etkisinin fazla olduğu bu kupa, onun kariyerindeki ilk kupaydı. 2009-10 sezonunda Martin Jol'ün göreve gelmesiyle kendisini kabul ettirmeyi başarırken, 8 Ağustos 2009'da Waalwijk ile oynanan maçta ilk golünü kaydetti. 2009-10 sezonunda ise 34 lig maçında sergilediği 6 gol 3 asistlik performansın ardından, 'Hollanda'da Yılın En İyi Genç Oyuncusu' ödülüne layık görüldü.