Earl'un en sık işlediği suçlar ise, alkol alarak etrafında bulunanları rahatsız etmek, başkalarının arazisine izinsiz girmek ve dilenmek. ABD'de yayın yapan internet haber sitesi "The Smoking Gun"da yer alan habere göre, Henry Earl ilk kez 1970 yılında polis tarafından tutuklandığında 20 yaşındaydı. Şimdiye kadar 1500 kez tutuklanan Earl'ün ilk işlediği suç ise, ruhsatsız silah taşımaktı. 70'li yıllarda ABD polisi tarafından 33 kez suç işlediği için demir parmaklıkların arkasına gönderilen suç makinesi Henry Earl, 1980'li yıllarda ise 230 kez hapse gönderildi. Bölgede görev yapan yargıçların karşısına en sık çıkan insan unvanına sahip olan Henry Earl, uslanmayınca daha uzun süre hapis cezalarına çarptırıldı. Habere göre, Henry Earl ömrünün 6 bin gününü hapiste geçirdi. Henry Earl'ın en son tutuklanarak demir parmaklıkların arasına gönderildiği tarih ise ABD'de Şükran Günü kutlamalarının yapıldığı akşam oldu. Bir fast food lokantasına zorla girerek, yemek çalan Henry Earl polis tarafından gözaltına alındıktan sonra cezaevine gönderildi. ABD'li suç makinası Henry Earl'ın 64'üncü doğumgününü de cezaevinde geçireceği belirtildi.